Il Castello di "Compressetum", sito a nord-ovest del territorio tadinate, ha un' origine antichissima che risale, con molta probabilità, al periodo dell'incastellamento degli ultimi decenni del sec. X.
Costruito su una collina a cavallo tra le valli dei fiumi Chiascio e Rasina, assolveva alle funzioni di difesa dei villaggi e delle popolazioni circostanti e del controllo del territorio.
Per lungo tempo fu sotto la giurisdizione del Ducato di Spoleto che lo diede in possesso ai Conti Monaldi di Nocera. Questi, considerata la posizione strategica del castello, lo consolidarono nella struttura e vi posero una guarnigione d' armati con a capo un "comes".
Con il declino del potere del Ducato e soprattutto dei Conti Monaldi di Nocera, il castello di "Compressetum" subì un lento e progressivo abbandono e venne, probabilmente, occupato e distrutto, come testimoniano i ruderi rimasti. Nei primi decenni del sec. XII venne ricostruito a poca distanza più in alto e cinto di mura con tre torri tuttora in discreto stato di conservazione.
Intorno al castello sorgeva, contemporaneamente, un popoloso villaggio ed una chiesa dedicata alla "Assunzione di Maria Vergine" che svolse funzioni di pievania.
Esistono, a prova di quanto affermato, due antiche pergamene, conservate nell'archivio vaticano (collettoria vol. 402 c. 37t e 92t) di cui una imperiale ed una papale:
con la prima datata Lodi 1163, l'imperatore Federico I, prendendo sotto la propria protezione il Monastero Benedettino di S. Donato di Pulpiano presso Gubbio, riconfermava allo stesso i possessi tra cui "medietatem plebis Compresseti";
la seconda di Celestino III, datata dal Laterano 1191, nella quale il Papa prendeva sotto la protezione apostolica lo stesso Monasteri di S. Donato di Pulpiano e gli riconfermava il godimento dei beni tra i quali lo "jus quod habetis in plebe de Compresseto".
Nella seconda metà del secolo XIII il castello di "Compressetum" fu conquistato dal Comune di Perugia per frenare le pretese di Gubbio e le rivendicazioni del Ducato di Spoleto.
L'atto di sottomissione fu firmato a Perugia dai Magistrati perugini e da Tommaso di Monaldo "comes de Compresseto" nel 1251.
I Magistrati Perugini, nei decenni successivi, potenziarono e fortificarono il castello che rappresentava per loro uno dei punti di difesa del confine orientale e costruirono sul colle sovrastante anche una "Rocca" che chiamarono Poggio S. Ercolano in onore del patrono della città.
Da questi fatti segue un lungo periodo d' oscurità e di oblio, nè conosciamo le vicende che lo riportarono sotto la giurisdizione del Ducato di Spoleto sullo Stato Pontificio.
Nella seconda metà del sec. XVII era retto dal Capitano Amandino Raspanti, i cui eredi lo governarono fino al 1860: di questo periodo rimane solo un ovale in pietra con inciso uno stemma di una raspa.
Dopo l'unità d'Italia fu per sei anni Comune "appodiato" e successivamente fu inglobato nel Comune di Gualdo Tadino.
Durante il periodo in cui Pieve di Compresseto fu comune i sindaci furono:
     Anno 1830 - Gio. Battista Berardi,
     Anno 1833 - Niccolò Farabbi e Giuseppe Venarucci
                          (consiglieri,sindaco vacante),
     Anno 1851 - L. Farabi,
     Anno 1855 - Francesco Gatti