La chiesa parrocchiale di Pieve di Compresseto, intitolata a Maria Assunta in Cielo, ha origini antichissime.
Secondo lo storico mons. Gino Sigismondi di Nocera Umbra, era una chiese anteriore all’anno Mille di alcuni secoli.
Esistono tre pergamene datate 1130, 1163, 1191 rispettivamente del Vescovo di Nocera, dell'Imperatore Federico I e Pontificia che trattano della nostra Chiesa.
In particolare con questi documenti si riconosceva al monastero benedettino di S. Donato in Pulpiano, presso Gubbio, il possesso della chiesa di "Santae Mariae in Compresseto... cum decimis et primitiis"
(archivio Vaticano "Collettorie" Vol. 402 tomo 37 e 38 c).
Nella prima metà del '500 la chiesa aveva una sola navata con un altare maggiore rialzato rispetto al piano del pavimento e due altari laterali, uno cornu epistolae e l'altro cornu evangeli, dedicati rispettivamente al Sacro Cuore ed alla Madonna del Rosario.
Nel secolo successivo, con donazioni della Compagnia del Sacramento e di privati, vennero costruiti due nuovi altari laterali dedicati a S. Macario, nostro compatrono, e a S. Antonio ed ogni altare venne arricchito con pale d'altare e quadri di pregevole fattura.
Nel 1877 la Chiesa, causa lavori di ristrutturazione, cambia volto e vengono ricostruiti la sacrestia e l'attuale campanile di 20 metri, mentre all' interno venne costruito un organo a "canne" su di un palco in legno (1650) tutt'ora presente e funzionante, grazie al restauro operato pochi anni fà.
Dal 1910 al 1919 la chiesa venne di nuovo ristrutturata ed affiancata da una nuova casa parrocchiale in pietra. All'interno venne completamente dipinta dal pittore Alessandro Bianchini di Perugia, su commissione del parroco don Angelo Del Ventura. Alessandro Bianchini adottò in alcune parti lo stile pittorico Liberty o Floreale che ben si armonizza con lo stile ottocentesco della chiesa.
La chiesa era completamente ricoperta di affreschi di cui ne rimane solo uno del 1574 di autore ignoto, raffigurante S. Antonio Abate, mentre è andato perso, durante i lavori un affresco di Matteo da Gualdo del 1490.
La chiesa è oggi considerata come uno dei monumenti sacri più significativi dell'alta Umbria anche per le pregevoli opere d'arte in essa custodite e per l'affresco di S. Antonio Abbate.